DHH는 프로그래밍(특히 Ruby on Rails), 글쓰기, 레이싱에서 ‘몰입 상태’를 경험하며 삶의 즐거움과 생산성을 얻는다고 말합니다. 그는 현대의 잦은 회의와 개방형 사무실 같은 업무 환경이 몰입을 방해한다고 비판하며, 깊이 있는 사고와 창의적 작업에 필요한 방해받지 않는 시간을 확보하는 것이 중요하다고 강조합니다. 37signals는 이러한 철학을 반영하여 주 40시간 이내 근무, 완전 원격 근무, 파트타임 매니저십을 운영합니다. DHH는 풀타임 매니저가 비효율을 초래한다고 주장하며, 필요한 만큼만 관리 업무를 수행함으로써 직원들이 ‘진정한 일’에 집중할 수 있도록 지원합니다.
부와 행복에 대해 DHH는 일정 수준(약 1,000만 달러) 이상의 부는 더 큰 행복을 가져다주지 않으며, 오히려 물질적 소유가 번거로움을 유발할 수 있다고 설명합니다. 그는 개인의 자유, 가족과의 시간, 자신이 즐기는 활동에 몰입하는 것이 진정한 만족을 준다고 역설합니다. 또한, 스타트업의 과도한 희생을 통한 성공 추구를 비판하며, 이는 장기적으로 후회로 이어질 수 있다고 경고합니다. DHH는 ‘틀리는 것을 사랑한다’는 철학으로 끊임없이 자신의 생각과 지식을 개선합니다. 실수를 ‘버그’로 간주하고 수정하며 더 현명해지는 과정을 즐기며, ‘그릿(Grit)’과 인내심이 학습과 성장에 필수적임을 강조합니다.