DHH는 루비 온 레일즈의 핵심 철학으로 ‘개발자 행복’을 내세웁니다. 그는 루비의 직관적인 문법과 동적 타이핑이 코드의 아름다움과 생산성을 높인다고 강조하며, ‘설정보다 관례’와 ‘날카로운 칼 제공’ 같은 레일즈 원칙이 개발자가 본질에 집중하도록 돕는다고 설명합니다. 또한, 마이크로서비스보다 모놀리식 아키텍처가 소규모 팀에 효율적임을 옹호하며, 현대 자바스크립트 생태계의 과도한 복잡성과 정적 타이핑에 비판적 시각을 표합니다.
클라우드 컴퓨팅에 대해 DHH는 AWS에서 온프레미스 서버로 전환하여 수백만 달러를 절감한 사례를 들며, 클라우드의 비용 비효율성과 중앙 집중화 경향을 비판합니다. 그는 인터넷의 분산된 본질을 되찾는 것이 중요하다고 역설합니다. AI에 대해서는 보조 도구로서의 유용성을 인정하지만, 진정한 학습과 역량 유지를 위해 직접 코딩하는 ‘손의 중요성’을 강조합니다.
DHH는 벤처 캐피탈을 거부하고 소규모 팀으로 37signals를 운영하며 효율성과 워라밸을 추구합니다. 그는 오픈 소스를 ‘선물 교환’으로 정의하며, 개발자의 자율성과 라이선스 준수를 강조하고 상업적 요구에 반대합니다. 애플 앱스토어의 30% 수수료 정책에 대한 강한 비판과 Hey.com 서비스 출시 당시 애플과의 갈등 사례는 개발자 권리 보호의 중요성을 보여줍니다.