DHH는 Ruby를 ‘프로그래머의 행복’을 위해 설계된 언어로 소개하며, PHP를 통해 프로그래밍의 기초를 다진 후 Ruby를 통해 진정한 프로그래머로서의 정체성을 확립했다고 말합니다. 그는 Ruby의 인간 중심적인 디자인, 즉 세미콜론 없는 간결한 문법과 5.times 같은 직관적인 표현이 코드 작성의 즐거움을 높인다고 설명합니다. 특히 메타 프로그래밍을 통해 has_many :comments처럼 자연어 같은 데이터베이스 관계 정의가 가능하며, 이는 Python이나 Java와 차별화되는 Ruby의 미학적 우수성을 보여줍니다. Rails의 ‘컨벤션 오버 컨피규레이션(Convention over Configuration)’은 개발자가 설정 대신 핵심 문제 해결에 집중하여 생산성을 극대화한다고 강조합니다.
그는 Ruby의 동적 타이핑과 덕 타이핑(Duck Typing)이 메타 프로그래밍을 가능하게 하고 유연한 코드를 지원한다며 강력히 옹호합니다. 반면 TypeScript 같은 정적 타이핑 언어는 불필요한 반복과 복잡성을 추가하여 개발자의 행복을 저해한다고 비판합니다. Shopify의 성공 사례를 들어 Ruby on Rails가 대규모 시스템에서도 효율적임을 입증하며, 성능 최적화보다 개발자 생산성 향상이 비즈니스 비용 절감에 더 큰 영향을 미친다고 주장합니다.
DHH는 소규모 팀의 효율성과 자율성을 높이 평가하며, Basecamp와 HEY의 성공 비결로 이를 꼽습니다. 그는 대기업의 복잡한 조직과 과도한 회의를 비판하며, 개발자에게 방해받지 않는 집중적인 작업 시간을 강조합니다. AWS에서 자체 서버로 전환한 ‘클라우드 엑시트(Cloud Exit)’는 비용 절감과 통제권 확보뿐 아니라, 인터넷의 분산된 본래 비전을 되찾는 의미가 있다고 설명합니다. 그는 육아와 레이싱에서 ‘몰입(Flow)’을 통해 행복을 찾으며, 돈보다 삶의 균형과 의미 추구가 진정한 행복으로 이어진다고 역설합니다. 오픈 소스에 대한 그의 철학은 개인 동기에서 시작되는 ‘선물 교환’이며, 상업적 강요가 아닌 자발적 기여의 중요성을 강조합니다.