Chris Oliver는 2014년 GoRails를 시작하게 된 계기로 Ryan Bates의 RailsCasts 부재를 꼽습니다. 초기 유료 강의는 실패했으나, 무료 영상으로 전환하며 성공적으로 안착했습니다. 그는 RailsConf에서 GoRails 시청자들을 직접 만나며 커뮤니티의 힘을 체감했습니다. GoRails는 이후 Rails 앱 호스팅 서비스 Hatchbox와 Rails SaaS 템플릿 Jumpstart를 개발하여 사업을 확장했습니다. Jumpstart는 결제, API, 네이티브 앱 통합 등 다양한 기능을 제공해 개발자들이 사업 아이디어를 신속히 구현하도록 돕습니다.
Oliver는 RailsConf가 인맥 형성에 미치는 지대한 영향을 강조합니다. 그는 Kansas City RailsConf에서 고객이었던 Jason Charnes를 만나 평생 친구가 되었고, 함께 Remote Ruby 팟캐스트를 시작한 일화를 공유하며, 컨퍼런스가 예상치 못한 깊은 인연을 맺을 기회를 제공한다고 설명합니다. 그는 RailsConf가 깊은 관계를 형성하고 커뮤니티를 결속하는 데 필수적인 요소라고 믿습니다.
마지막 RailsConf의 공동 의장으로서 Oliver는 컨퍼런스 테마를 과거의 유산을 되돌아보고 Ruby와 Rails의 현재 및 미래를 조망하는 것으로 설정했습니다. 그는 커뮤니티의 흥미와 참여를 유도하는 데 중점을 둡니다. CFP(Call for Proposals) 평가 시에는 독특한 이야기, 어려운 문제 해결 경험, 소규모 팀의 Rails 활용 성공 사례 등을 높이 평가하며, 발표 제안서 작성 시 스토리텔링과 개인적인 경험을 담는 것이 중요하다고 조언합니다.
Oliver는 컨퍼런스에서 가장 기대하는 것으로 ‘복도 대화(hallway chats)’를 꼽습니다. 그는 강연 내용이 녹화되어 나중에 볼 수 있지만, 사람들과의 즉흥적인 교류는 현장에서만 가능하다고 강조합니다. 공항이나 컨퍼런스 현장에서의 우연한 만남을 통해 형성된 소중한 인연들을 예로 들며, 이러한 비공식적인 교류의 가치를 설명합니다. 또한, Hack Day를 통해 오픈소스 프로젝트에 기여하고 새로운 인맥을 형성하는 것의 중요성도 언급합니다.
마지막으로, 그는 컨퍼런스 참석자들에게 적극적인 참여를 조언합니다. 특히 내향적인 사람이라도 먼저 다가가 인사하고 관계를 맺을 것을 권장합니다. 식사나 교통편을 함께하는 기회를 만들고, 컨퍼런스 슬랙(Slack) 채널을 적극 활용하여 다른 참석자들과 소통하는 것이 컨퍼런스 경험을 최대한 활용하는 방법이라고 강조합니다.